뉴욕에서 가장 유명하고 능력 있는 웨딩플래너 메리는 갑부들과 유명 인들의 결혼에 관한 모든 사항을 만족할 만큼 완벽히 처리해 내는 성공한 커리어우먼이다. 항상 웃음을 잃지 않으며 자신감을 보이는 그녀지만 마음속 한 구석엔 언제나 고민으로 가득하다. 그 이유는 바로 자신이 이제 결혼 적령기라는 사실과 또한 실제로 자신이 결혼을 원하고 있다는 사실이다. 하지만 그것보다도 그녀에게는 자신이 기획한 웨딩에서의 신랑같이 멋진 남자들이 존재하지 않다는 것이 더욱 그녀의 마음을 외롭게 한다. 그러던 어느 날, 그녀에게도 동화 속에 나오는 운명적인 만남이 찾아오는데. 그 주인공은 덤프트럭에 치일 뻔한 자신을 구해준 의사 스티브.. 과거 약혼자에게 배신당한 그녀로서는 스티브의 순수하고 따뜻한 모습에 점점 마음이 이끌려갔고 스티브또한 그녀에게 뭔가 묘한 느낌을 받게 된다. 어느 날, 메리는 자신의 고객인 프란에게 약혼자를 소개받는 자리에서 생애 최고의 충격을 받게 되는데...