쌍둥이 딸들의 생일 파티가 열리던 날, 윌 헨리(저메인 클레멘트)는 친구 개리와 바람 난 아내 찰리로부터 급작스레 이혼 통보를 받는다. 혼자가 된 윌은 만화를 가르치고 그리는 본업에 몰두하며 결별의 아픔을 극복하기 위해 애쓰지만, 주말에만 두 딸들을 볼 수 있는 현실이 힘겹기만 하다. 그러던 어느 날, 개리와 결혼을 결심했다는 찰리의 소식을 듣게 된 윌은 크게 상심한다. 그런 윌을 위해 제자인 캣이 자신의 엄마인 다이앤(레지나 홀)과의 만남을 주선하지만, 만화에 대한 견해 차이로 인해 불미스러운 만남으로 그치고 만다. 이후 찰리의 사정으로 인해 평일에 두 딸을 돌보게 된 윌이 캣에게 잠시 아이들을 맡기면서, 윌은 다이앤과의 오해를 풀고 진지한 만남을 시작한다. 그런데 개리에게 정착을 못하는 찰리가 재결합을 원하면서 윌의 마음은 흔들리는데…