미국 코네티컷 주의 작은 부촌 동네에 사는 앤더스 힐(벤 멘덜슨)는 오랜 세월, 집과 직장을 오가며 성실하게 살아온 중년 남성이다. 그러다 문득 엇나간 적 없이 착실하게만 살아온 자신의 인생에 의문을 품는다. 어느덧 50대 중반, 그동안 왜 이렇게 숨 막히게 살았을까? 습관처럼 살아온 인생에 마침표를 찍기로 한 그는 미련 없이 은퇴를 한다. 그리고 아내와 아들을 떠나 콘도를 장만하고 새로운 출발을 준비한다. 늘 똑같았던 일상과 편안하고 안락한 가정을 벗어 던진 앤더스. 돌이킬 수 없는 선택을 한 그는 자유롭고 행복한 인생을 찾을 수 있을까?