17세기 영국, 아이들을 납치해 기형적인 괴물로 만들어 귀족들의 놀잇감으로 팔던 인신 매매단 콤프라치코스. 그들에 의해 기이하게 찢겨진 입을 갖게 된 어린 그윈플렌은 매서운 눈 폭풍 속에 홀로 버려진다. 살을 에는 추위 속을 헤매던 그윈플렌은 얼어 죽은 여자의 품에 안겨 젖을 물고 있는 아기 데아를 발견하고 우연히 떠돌이 약장수 우르수스를 만나 도움을 청한다. 우르루스는 평소 인간을 혐오하지만 두 아이를 거두기로 결심하고 그윈플렌의 기형적인 미소와 눈 먼 데아의 아름다운 이야기를 소재로 유랑극단을 꾸린다. 어느덧 성장한 그윈플렌은 기이한 미소 덕분에 유럽 전역에서 가장 유명한 광대가 되고 그의 공연을 본 앤 여왕의 이복동생 조시아나는 그의 매력에 푹 빠져버린다. 생애 처음으로 여성에게, 그것도 아름다운 조시아나에게 구애를 받은 그윈플렌은 고혹적인 그녀의 유혹에 순수했던 마음이 흔들리고, 우르수스와 데아는 그런 그윈플렌의 모습을 안타까워한다. 그러던 중 그윈플렌은 ‘눈물의 성’이라는 악명 높은 고문소로 끌려가게 되고, 생각지도 못했던 그의 출생의 비밀이 밝혀지며 간신히 평화를 찾았던 세 사람의 삶이 송두리째 흔들린다.